Он был потомственным морским офицером, родился в Соломбале.
Олег Трегубов за время службы на подводных крейсерах стратегического назначения прошёл путь от лейтенанта до вице-адмирала, командира дивизии подводных лодок.
За период службы в Беломорской ВМБ при его непосредственном участии была передана флоту атомная подводная лодка «Пантера», спущены на воду и подготовлены к испытаниям атомоходы 4-го поколения «Юрий Долгорукий», «Александр Невский», «Владимир Мономах», велось строительство подводной лодки «Саратов», проводилась модернизация авианесущего крейсера для военно-морских сил Индии.
Олег Трегубов принимал участие в семи испытаниях нового ракетного комплекса «Булава» на ТРК СН «Дмитрий Донской», в испытаниях двух подводных лодок для военно-морского флота Китайской Народной республики.
На счету Олега Трегубова было 20 дальних походов в Арктику и Атлантику. Общая продолжительность нахождения под водой — пять лет. Его календарная выслуга на флоте составила 42 года, а льготная, в условиях Крайнего Севера и подводного плавания, — 65 лет.
Адмирал получил более 30 наград, среди которых ордена Красной Звезды, «За военные заслуги», «За морские заслуги». В 2001 году Олег Трегубов представлял ВМФ России на праздновании 100-летия подводных сил Великобритании.
В 2011 году будучи депутатом Архангельского областного Собрания Трегубов получил судимость за превышение полномочий.
Ему было назначено наказание в виде штрафа в размере 30 тысяч рублей. Кроме того, Трегубов обязан был возместить причинённый ущерб в размере 680 тысяч рублей.
Суть преступления была такова: коммерческими организациями безвозмездно на нужды Беломорской военно-морской базы, которой на то время командовал вице-адмирал Трегубов, выделялись горюче-смазочные материалы. Они должны были быть должным образом оприходованы, но Трегубов ГСМ продал, а вырученные деньги направил на представительские расходы и тому подобные цели.
После получения судимости вице-адмирал перестал заниматься публичной деятельностью и ушёл на пенсию.