Уже во время войны сложились две концепции, которые обсуждаются до сих пор. Первая: СССР преследовал заявленные цели (обеспечение безопасности Ленинграда). Вторая: истинной целью СССР было возвращение Финляндии под контроль Москвы. Сегодня данный конфликт и Вторая Мировая рассматриваются как единый исторический процесс.
Главным направлением для коммунистов считалось направление на Выборг — между Вуоксой и побережьем Финского залива. Здесь, после успешного прорыва линии обороны (либо обхода линии с севера), Красная армия получала возможность ведения войны на удобной для действия танков территории, не имеющей серьёзных долговременных укреплений.
План опирался на неверное представление о слабости финской армии и неспособности её к длительному сопротивлению. Помимо этого, неверной оказалась и оценка численности финских войск. Кроме того, советское командование не располагало сведениями о линии укреплений на Карельском перешейке, к началу войны имея о них лишь отрывочные агентурные данные.
30 ноября 1939 года 7-я армия РККА атаковала финские части на Карельском перешейке. В тот же день силами 70-й дивизии было взято несколько населённых пунктов. Армия финнов отступала до 6 декабря, пока советские войска не упёрлись в линию Маннергейма.
Для Красной армии эти бои стали наиболее тяжёлыми и кровопролитными. Войска оказались полностью неготовыми для преодоления линии ДОТов. К 12 декабря части 7-й армии смогли преодолеть лишь полосу обеспечения линии и выйти к переднему краю главной полосы обороны. Прорыв состоялся только 1 февраля 1940 года после длительных позиционных боёв на диком морозе.
К марту 1940 года финское правительство осознало, что, несмотря на необходимость продолжения сопротивления, никакой военной помощи, кроме добровольцев и оружия, Финляндия от союзников не получит. После прорыва «линии Маннергейма» Финляндия заведомо была не в состоянии сдержать наступление Красной Армии. Встала реальная угроза полного захвата страны, за которым последовало бы либо присоединение к СССР, либо смена правительства на просоветское.
11 октября 1940 года в Москве было подписано Соглашение СССР и Финляндии об Аландских островах, согласно которому СССР был вправе разместить на островах своё консульство, а архипелаг объявлялся демилитаризованной зоной. За развязывание войны 14 декабря 1939 года СССР был исключён из Лиги Наций.
По современным подсчетам, за время войны погибло 26 662 финских военнослужащих. Безвозвратные потери СССР составили 126 875 военнослужащих.
Как для современников, так и для их потомков эта война показала неготовность РККА к современным конфликтам. Гитлер назвал СССР «колоссом на глиняных ногах» и укрепился во мнении, что Германия сможет разбить советскую армию. Однако Советский Союз вынес урок из Зимней войны, изменил политику формирования частей и снял с вооружения ряд сверхтяжёлых танков. Значительным изменениям подверглась и командная вертикаль.
Все официально объявленные территориальные претензии СССР были удовлетворены. По оценке Сталина, «война кончилась через 3 месяца и 12 дней, только потому что наша армия хорошо поработала, потому что наш политический бум, поставленный перед Финляндией, оказался правильным».
СССР получил полный контроль над акваторией Ладожского озера и обезопасил Мурманск, который находился вблизи финской территории.