В качестве основного исполнителя выступал советский разведчик Демьянов, проходивший в документах НКВД под псевдонимом «Гейне». Ранее он уже имел контакты с немецкими агентами и даже получил агентурный псевдоним «Макс».
В конце 1941 года «Гейне» перешёл линию фронта, сдался фашистам и заявил, что он является представителем антисоветского подполья. Представителям Абвера он заявил, что является представителем мифической антисоветской монархической организации «Престол» и послан её руководителями для связи с немецким командованием. После тщательной проверки, допросов и даже имитации расстрела немецкая разведка поверила ему. Он прошёл курс обучения в школе Абвера.
В марте 1942 года Демьянов был переброшен обратно на контролируемую советскими войсками территорию. Спустя две недели «Макс» передал немцам первую порцию дезинформации.
Радиоигра с участием «Гейне» помогла отстоять Сталинград, поскольку гитлеровцев удалось убедить в том, что Красная армия будет контратаковать подо Ржевом, куда командование вермахта перебросило резервы.
Операция «Монастырь» была прекращена летом 1944 года, когда, согласно легенде, агент «Гейне» из генерального штаба был переведён на службу в железнодорожные войска в Белорусскую ССР.
В результате операции было захвачено около пятидесяти диверсантов, арестовано семь пособников немцев (в том числе был захвачен и впоследствии перевербован агент Абвера), получено от немцев несколько миллионов советских рублей. Когда увеличилось количество прибывающих от немцев курьеров, операция была переименована в операцию «Курьеры».